Nei, sýklóhexanón er ekki arómatískt.Þó að það innihaldi sex-atóma kolefnishring svipað og bensen, tekur sýklóhexanón upp ó-plana stólbyggingu, skortir samfellt samtengd π-rafeindakerfi og uppfyllir ekki reglu Hückels (4n+2 π rafeindir í plankerfi, hringlaga kerfi að fullu). Hringkolefni þess eru að mestu sp³-blendingur, og eina π-rafeindakerfið sem er til staðar er staðbundi karbónýl (C=O) hópurinn - ekki afstaðbundið hringkerfi. Cyclohexanone er því flokkað sem analifatískt hringlaga ketón, ekki arómatískt efnasamband.
Sýklóhexanón sameindabygging
Sýklóhexanón (C₆H₁₀O, CAS 108-94-1)samanstendur af sex-atóma kolefnishring þar sem eitt kolefni er skipt út fyrir karbónýlhóp (C=O). Ólíkt benseni, sem er flatt og að fullu samtengt, tekur hringur sýklóhexanóns upp þrívíddar-sköpulag stóls, með karbónýlkolefninu og tveimur nálægum kolefnum þess nokkurn veginn samplana, en restin af hringnum rynist út úr plani - sömu almennu lögun og sést í sýklóhexani, bara með einu CH₂ skipt út fyrir C=O.
Hvað gerir efnasamband arómatískt?
Samkvæmt reglu Hückel verður efnasamband að uppfyllafjögur skilyrðiflokkast sem arómatísk:
| Krafa | Merking | Hvers vegna það skiptir máli |
|---|---|---|
| Hringlaga | Uppbyggingin verður að mynda lokaðan hring | Án hrings er engin leið fyrir samfellda rafeindaflutning |
| Planar | Öll hringatóm verða að liggja í (eða mjög nálægt) einu plani | Planarity gerir p-svigrúmum kleift að stilla saman og skarast stöðugt í kringum hringinn |
| Alveg samtengd | Sérhver hringatóm verður að hafa ap-svigrúm tiltæk fyrir skörun (venjulega með tvítengi til skiptis) | Brot á samtengingu (td sp³ kolefni) hindra rafeindaflutning |
| 4n+2 π rafeindir | Afstaðbundin π-rafeindafjöldi hringsins verður að passa formúluna 4n+2 (n=0, 1, 2...) | Þessi rafeindafjöldi samsvarar sérlega stöðugu, fullfylltu setti bindandi sameindasvigrúma |
Af hverju er sýklóhexanón ekki arómatískt?
Ó-planar hringbygging
Hringur Cyclohexanone tileinkar sér sléttan stólform frekar en flatt plan. Þessi þrívíddar rúmfræði kemur í veg fyrir samfellda, hlið-}við-hlið p-svigrúmsstillingu sem arómatísk kerfi krefjast, þar sem flest hringkolefnin eru fjórþættir (sp³) frekar en flatir (sp²).
Engin samfelld π samtenging
Arómatík krefst órofa keðju p-svigrúma um allan hringinn. Í sýklóhexanóni eru fimm af sex hringkolefnum sp³-blending (ein-tengd, mettuð kolefni), sem hafa engan p-svigrúm tiltækan til samtengingar. Aðeins karbónýl kolefni og súrefni leggja til π-rafeindakerfi og það er einangrað frekar en deilt með restinni af hringnum.
Mistekst regla Hückels
Vegna þess að það er enginn samfelldur hringur af samtengdum p-svigrúmum, þá er engin afstaðbundin π-rafeindafjöldi til að meta gegn 4n+2 reglunni í fyrsta lagi. Regla Hückel á einfaldlega ekki við um kerfi sem er ekki að fullu samtengt og flatt til að byrja með - sýklóhexanón bregst við fyrri byggingarkröfu.
Staðbundið karbónýltengi
C=O tengið í sýklóhexanóni hegðar sér eins og dæmigert ketónkarbónýl: hvarfgjarnt, skautað og staðbundið aðeins við karbónýl kolefnis- og súrefnisatómin. Þetta er í grundvallaratriðum frábrugðið π kerfi bensens, þar sem allar sex p-svigrúmin skarast í eitt afstaðbundið rafeindaský sem dreift er yfir allan hringinn.
Arómatískt mat Samantekt
| Krafa | Sýklóhexanón |
|---|---|
| Hringlaga | ✓ |
| Planar | ✗ |
| Alveg samtengd | ✗ |
| 4n+2 π rafeindir (afstaðfest) | ✗ (á ekki við - engin full samtenging) |
| Arómatískt | Nei |
Cyclohexanone á móti Bensen
| Eiginleiki | Sýklóhexanón | Bensen |
|---|---|---|
| Uppbygging | Sex-atóma hringur með einum karbónýlhóp | Sex-hringur, að fullu samtengdur |
| Blendingur | Aðallega sp³ (hringkolefni), sp² við karbónýlkolefni | Öll kolefni sp² |
| Flutningur rafeinda | Staðfært á C=O eingöngu | Að fullu flutt yfir hringinn |
| Arómatík | Ekki arómatískt (alifatískt hringlaga ketón) | Arómatískt |
| Dæmigert viðbrögð | Nucleophilic viðbót, minnkun, oxun, enolization | Rafsækin arómatísk skipting |
| Iðnaðarnotkun | Nylon forefni, iðnaðar leysir, efnafræðilegt milliefni | Forveri stýrens, fenóls og annarra arómatískra efna |
Samanburðurinn skiptir máli vegna þess að hvarfgirni sýklóhexanóns er stjórnað af karbónýlhópi þess, ekki af arómatískum hring -. Þetta er einmitt ástæðan fyrir því að það hegðar sér svo öðruvísi en bensen í efnafræðilegri myndun, þrátt fyrir yfirborðskennda líkingu "sex-kolefnishring."
Efnafræðilegir eiginleikar sýklóhexanóns
Hvarfgirni sýklóhexanóns miðast við karbónýl (C=O) hóp þess, sem gerir það gagnlegt í nokkrum klassískum lífrænum umbreytingum:
- Nucleophilic viðbót- karbónýlkolefnið er rafsækið, sem gerir kjarnafílum (eins og Grignard hvarfefni eða hýdríðgjafa) kleift að bætast við C=O tengið.
- Lækkun- sýklóhexanón er hægt að minnka í sýklóhexanól með því að nota afoxunarefni eins og natríumbórhýdríð eða með hvatandi vetnun.
- Oxun- við sterkar oxandi aðstæður er hægt að kljúfa hringinn til að framleiða adipinsýru, mikilvægan nælonforvera.
- Enolization- eins og önnur ketón, getur sýklóhexanón myndað enól tautomer, sem gerir alfa-kolefnin hvarfgjarn í þéttingu og alkýlerunarhvörfum.
- Vetnunarefni- sýklóhexanón er sjálft venjulega framleitt í iðnaði með hlutavetnun fenóls eða oxun sýklóhexans.
Eðliseiginleikar sýklóhexanóns (CAS 108-94-1)
| Eign | Gildi |
|---|---|
| Efnaheiti | Sýklóhexanón |
| CAS númer | 108-94-1 |
| Sameindaformúla | C₆H₁₀O |
| Mólþyngd | 98,14 g/mól |
| Útlit | Litlaus til fölgulur, feitur vökvi |
| Lykt | Minty, asetón-eins og |
| Suðumark | ~155,6–156 gráður |
| Bræðslumark | ~-31 gráðu til -47 gráður (breytilegt eftir uppruna/hreinleika) |
| Þéttleiki (20 gráður) | 0,9478 g/cm³ |
| Flash Point | ~44 gráður (lokaður bolli) |
| Vatnsleysni | ~23 g/L við 25 gráður |
| Leysni | Leysanlegt í alkóhóli, eter, benseni og klóróformi |
Hvers vegna ó-arómatísk uppbygging skiptir máli í iðnaði
Það gæti virst eins og eingöngu akademískur greinarmunur, en skortur á arómatík sýklóhexanóns er beinlínis ábyrgur fyrir iðnaðargildi þess. Vegna þess að hvarfgirni þess er knúin áfram af staðbundnum, hvarfgjarnum karbónýlhópi frekar en stöðugum arómatískum hring, fer sýklóhexanón auðveldlega í hring-opnunaroxunarhvörf sem þarf til að framleiða adipinsýru og kaprolaktam -, sem eru tveir lykilforverar nylon 6,6 og nylon 6, í sömu röð. Arómatískur hringur þolir aftur á móti þessa tegund viðbragða umbreytingar einmitt vegna þess að rafeindakerfi hans er svo stöðugt. Í stuttu máli: Karbónýl hvarfgirni sýklóhexanóns - sem er virkjuð með ó-arómatískri uppbyggingu þess - er það sem gerir það gagnlegt sem leysir, efnafræðilegt milliefni og nælonforefni.
Algeng iðnaðarnotkun sýklóhexanóns
- Nylon framleiðsla- aðal iðnaðarnotkun, sem undanfari adipinsýru (fyrir nylon 6,6) og kaprolaktam (fyrir nylon 6).
- Málning og húðun- notað sem leysir, sérstaklega fyrir húðun sem inniheldur nítrósellulósa, vínýlklóríðfjölliður og metakrýlatfjölliður.
- Kvoða og lím- leysir upp margs konar náttúruleg og tilbúið kvoða, vax og sellulósa.
- Prentblek- metinn vegna gjaldþols og stýrðs uppgufunarhraða.
- Raftækjaframleiðsla- notað í ákveðnum hreinsunar- og mótunarferlum.
- Varnarefni og landbúnaðarefnasamsetning- þjónar sem leysir fyrir ýmis illgresiseyðir og önnur virk efni.
- Almennt efnafræðilegt milliefni- notað í lífrænni myndun, viðarbletti, málningar- og lakkhreinsiefni og málmfituhreinsun.
Öryggissjónarmið
Sýklóhexanón er eldfimur, eldfimur vökvi sem krefst venjulegs leysis-varúðarráðstafana:
- Blampapunkturum það bil 44 gráður (lokaður bolli) þýðir að það ætti að vera fjarri opnum eldi, neistum og öðrum íkveikjugjöfum, sérstaklega við hlýrri geymsluaðstæður.
- Loftræsting: Notist á vel-loftræstum svæðum eða undir staðbundnu útblásturslofti/útsugi, þar sem gufur eru þyngri en loft og geta safnast fyrir í lágt- eða lokuðum rýmum.
- Geymsla: geyma í vel lokuðum umbúðum fjarri sterkum oxunarefnum - sýklóhexanón getur myndað sprengifimt peroxíð með vetnisperoxíði og hvarfast kröftuglega við efni eins og saltpéturssýru.
- PPE: Notaðu efna-hanska og augnhlífar til að forðast snertingu við húð og augu, þar sem sýklóhexanón er ertandi.
- Skoðaðu alltaf núverandi öryggisblað (SDS) til að fá fulla meðhöndlun, geymslu og váhrif-leiðbeiningar sem eru sértækar fyrir vöruflokkinn þinn.
Algengar spurningar
Er sýklóhexanón arómatískt?
Nei. Cyclohexanone er ó-arómatískt, alifatískt hringlaga ketón. Hann er með sex-hring en skortir sléttleika og samfellda samtengingu sem þarf til að fá arómatík.
Er sýklóhexanón alifatískt?
Já. Þar sem það er ekki arómatískt er sýklóhexanón flokkað sem alifatískt (sérstaklega alicyclískt) efnasamband - hringlaga uppbyggingu án arómatísks eðlis.
Er sýklóhexanón and-arómatískt?
Nei. Andstæðingur-ilmur krefst flatan, fullkomlega samtengdan hring með 4n π rafeindum, sem veldur óstöðugleika. Sýklóhexanón uppfyllir alls ekki kröfur um planarity eða samtengingu, svo það er einfaldlega ekki-arómatískt - ekki and-arómatískt.
Af hverju er sýklóhexanón ekki arómatískt?
Vegna þess að hringur hans er ekki-planar (stólsgerð) eru flest hringkolefni hans sp³-blending frekar en sp², og það vantar samfellt, afstaðbundið π-rafeindakerfi í kringum hringinn - sem öll eru nauðsynleg fyrir arómatík samkvæmt reglu Hückels.
Fylgir sýklóhexanón reglu Hückels?
Regla Hückel á ekki við um sýklóhexanón á marktækan hátt, vegna þess að reglan metur aðeins π-rafeindafjölda í kerfum sem eru þegar flatt og að fullu samtengd - skilyrði sem sýklóhexanón uppfyllir ekki í fyrsta lagi.
Er sýklóhexanón flatt?
Nei. Hringur sýklóhexanóns tekur upp þriggja-víddar stólbyggingu, svipað og sýklóhexan, frekar en að liggja flatur eins og bensen.
Hvaða virka hóp inniheldur sýklóhexanón?
Sýklóhexanón inniheldur ketónvirkan hóp (karbónýl, C=O, tengt tveimur kolefnisatómum innan hringsins).
Er sýklóhexanón ketón?
Já. Það er hringlaga ketón - sex-kolefnishringur með kolefni í einum hring skipt út fyrir karbónýlhóp.
Hvernig er sýklóhexanón frábrugðið benseni?
Sýklóhexanón hefur ó-planan, aðallega sp³-blendingshring með staðbundnum karbónýlhópi, en bensen er flatur, fullkomlega samtengdur hringur með sex afstaðbundnum π rafeindum. Þessi byggingarmunur þýðir að sýklóhexanón hvarfast fyrst og fremst með kjarnasækinni viðbót og oxun við karbónýlhóp sinn, en bensen hvarfast með rafsækinni arómatískri útskiptingu.
Af hverju er sýklóhexanón mikilvægt í nylonframleiðslu?
Hvarfgjarn, ó-arómatískur karbónýlhópur hans gerir það kleift að oxa það auðveldlega í adipinsýru eða breyta í kaprolaktam - þær tvær lykileinliða sem notaðar eru til að framleiða nylon 6,6 og nylon 6, í sömu röð.
Cyclohexanone Birgir (CAS 108-94-1)
Tianjin Gnee Biotech Co., Ltd. vistiriðnaðar-sýklóhexanón (CAS 108-94-1) fyrir nælonframleiðslu, húðun og notkun leysiefna, með full SDS, COA og TDS skjöl tiltæk. Hafðu samband við okkur til að fá upplýsingar, verð og stuðning við magnpöntun.