Hvers konar efnasamband er Cyclohexanone?

Fljótt svar

Cyclohexanone er ahringlaga ketón- sérstaklega amettað alifatískt ketón- lífrænt efnasamband byggt úr sex-atóma kolefnishring sem ber einn virkan karbónýlhóp (-C=O). Það er hvorki arómatískt né alkóhól eða kolvetni; karbónýlhópurinn er það sem skilgreinir hann efnafræðilega og sá sami hópur er það sem gerir hann gagnlegan sem nylon milliefni og iðnaðarleysi.

Hvað er Cyclohexanone?

Sýklóhexanón er sex-kolefnishringaefnasamband þar sem einn hringur kolefni ber tvöfalt-tengt súrefnisatóm (karbónýlhópurinn), sem kemur í stað tveggja vetnisatóma sem annars væru til staðar á því kolefni í látlausu sýklóhexani.

Hvers konar efnasamband er Cyclohexanone?

Þetta er kjarnaflokkunarspurningin og sýklóhexanón passar í fjóra flokka sem skarast í einu - hver og einn og bætir við sérlagi.

1. Lífrænt efnasambandSýklóhexanón er kolefnis-byggt, með vetnis- og súrefnisatóm tengd í skilgreindum samgildum byggingum. Eins og öll lífræn efnasambönd stjórnast efnafræði þess af uppröðun kolefnis-kolefnis og kolefnis-heteróatómtengja frekar en jónahegðun.

2. KetónefnasambandSýklóhexanón inniheldur karbónýlhóp (C=O) sem er tengdur tveimur kolefnisatómum á hvorri hlið - sem er einkennandi byggingareiginleikar ketóns, öfugt við aldehýð (karbónýl tengt að minnsta kosti einu vetni) eða karboxýlsýru (karbónýltengd hýdroxýlhóp).

3. Hringlaga ketónÓlíkt opnum-ketónum eins og asetoni, er karbónýlkolefni sýklóhexanóns hluti af lokuðum sex-laga hring. Þessi hringrúmfræði hefur áhrif á hvarfgirni þess, suðumark og hvernig hún hegðar sér í viðbrögðum eins og oxun - fyrsta skrefið í átt að framleiðslu kaprolaktams.

4. Mettað alifatískt ketónHringurinn inniheldur engin kolefnis-kolefnistvítengi og ekkert arómatískt (bensen-líkt) afstaðbundið rafeindakerfi. Öll hringkolefni eru sp³-blending nema karbónýlkolefni, sem er sp² vegna C=O tvítengisins. Þetta aðgreinir sýklóhexanón frá arómatískum ketónum eins og asetófenóni.

Í stuttu máli: sýklóhexanón er lífrænt → ketón → hringlaga → mettað alifatískt efnasamband, og hvert flokkunarstig útskýrir hluta af hegðun þess - frá því hvers vegna það bregst eins og dæmigerður ketón í oxun, til hvers vegna hringlögun þess (ekki arómatísk) stjórnar eðliseiginleikum þess.

Efnafræðileg uppbygging sýklóhexanóns útskýrð

Cyclohexanone'suppbygginguhægt að tákna einfaldlega sem sex-atóma kolefnishring með einum karbónýlhóp:

Byggingarlega séð skiptist þetta niður í þrjá skilgreiningareiginleika:

• Sex-kolefnishringur- fimm CH₂ (metýlen) hópar auk eins karbónýlkolefnis, sem mynda lokaðan kolvetnishring
• Einn karbónýl hópur- kolefni tvöfalt-tengt súrefni, staðsett við einn hring kolefni
• Ketónvirkni- vegna þess að karbónýlkolefnið er hliðrað af tveimur hringkolefnum (ekki vetni eða súrefni), hegðar efnasambandið sér efnafræðilega sem ketón frekar en aldehýð eða ester

Þessi hringur-plús-karbónýlskipan er líka ástæðan fyrir því að sýklóhexanóni er stundum lýst sem „hringlaga asetoni“ í inngangsefnafræðilegu samhengi - efnafræðilega hliðstæð í virkum hópi, byggingarlega aðgreind í rúmfræði hringsins.

Af hverju er sýklóhexanón flokkað sem ketón?

Ketón skilgreining:Ketón hefur almenna uppbygginguR-CO-R', þar sem karbónýlkolefnið er tengt tveimur kolefnis-hópum (R og R'), og hvorugt er vetnisatóm.

Uppbygging sýklóhexanóns:Vegna þess að hringurinn lokar sjálfum sér eru bæði „R“ og „R“ stöður uppteknar af sama hringnum - í raunHringur-CO-Hringur, með karbónýl kolefninu innbyggt í hringinn frekar en að sitja við keðjuenda.

Samanburður við asetón:Aseton (CH₃-CO-CH₃) er einfaldasta opna-keðja ketónið, með tveimur aðskildum metýlhópum sem liggja að baki karbónýlkolefnisins. Sýklóhexanón hefur sömu kjarna R-CO-R' rökfræði, en tveir "R" hóparnir eru tengdir hver öðrum í gegnum fjögur viðbótarkolefni og mynda hring í stað tveggja lausra enda. Þetta er byggingarmunurinn á milliósýklískt ketónog ahringlaga ketón.

Cyclohexanone vs svipuð efnasambönd

Þessi samanburður er gagnlegur vegna þess að sýklóhexan, sýklóhexanól og sýklóhexanón sitja meðfram sömu iðnaðarframleiðslukeðjunni (sýklóhexan er oxað í sýklóhexanól/sýklóhexanón blöndu), samt hefur hvert um sig sérstakan virkan hóp og sérstaka efnaflokkun.

Eðlis- og efnafræðilegir eiginleikar sýklóhexanóns

Þessir eiginleikar eru bein afleiðing af flokkuninni hér að ofan: karbónýlhópurinn gefur sýklóhexanoni pólun sína og tiltölulega hátt suðumark miðað við sýklóhexan, á meðan mettaði, ó-arómatíski hringurinn heldur honum efnafræðilega aðgreindum frá arómatískum ketónum með mismunandi hvarfvirkni.

Hvernig er sýklóhexanón framleitt?

Leið 1: Sýklóhexan oxun

Sýklóhexan
│ (hvataoxun með lofti/O2)
▼
Sýklóhexanól + sýklóhexanón blanda ("KA olía")

Þetta er ríkjandi iðnaðarleiðin, með því að nota kóbalt- eða manganhvata til að oxa sýklóhexan að hluta. Sýklóhexanól sem myndast í sama þrepi er í kjölfarið afvetnað til að auka afrakstur sýklóhexanóns.

Leið 2: Fenólvetnun

Fenól er vetnað í sýklóhexanól, sem síðan er afvetnað í sýklóhexanón. Þessi leið er algengari þar sem fenól er auðfáanlegt, -verðara hráefni miðað við sýklóhexan.

Til hvers er Cyclohexanone notað?

1. Nylon framleiðsla

Nylonframleiðsla er stærsta-magnsforrit sýklóhexanóns og eyðir meirihluta sýklóhexanónframleiðslu á heimsvísu. Um það bil 1 tonn af kaprolaktami þarf nærri 1 tonn af sýklóhexanóni sem hráefni og eftirspurn eftir kaprólaktam er fyrst og fremst knúin áfram af nylon 6 trefjum og verkfræðilegri-resínframleiðslu - sem gerir verðlagningu sýklóhexanóns nátengd nælontrefja- og plastmarkaði.

2. Iðnaðarleysir

Sýklóhexanón er einn af sterkustu algengustu leysunum fyrir PVC og önnur skautuð kvoða, þess vegna er það áfram staðlað val í húðunar- og límsamsetningu þrátt fyrir samkeppni frá hraðari-þurrkunarkostum. Hátt suðumark þess (~155,6 gráður) gefur blöndunarmönnum hægan, stjórnanlegan uppgufunarglugga og það er notað yfir:

• PVC og vinyl plastefni
• Fenól-, akrýl- og epoxýplastefni
• Lím (undirstaða vínyl og gúmmí-)
• Húðun og prentblek

3. Fjölliðaiðnaður (víðtækara hlutverk)

Fyrir utan nælon- og leysileiðina, nærir sýklóhexanón einnig adipínsýruframleiðslu fyrir nælon 6, 6 - annað aðal nælonafbrigðið - sem setur eitt hráefni í rót beggja helstu nælontegundanna í atvinnuskyni. Það er einnig notað sem vinnsluhjálp við trjákvoðaframleiðslu þar sem stjórnað gjaldþol og uppgufunarhraði skiptir meira máli en hráþurrkunarhraði.

Er sýklóhexanón skautefnasamband?

Já.Cyclohexanone er skautuð sameind.

Hvers vegna:

• Karbónýl hópur- C=O tengið er mjög skautað vegna þess að súrefni er umtalsvert rafneikvæðara en kolefni, sem dregur sameiginlegan rafeindaþéttleika að sjálfu sér.
• Tvípól augnablik- Þessi rafeindadreifing gefur sýklóhexanóni nettó sameinda tvípólsmoment (u.þ.b. 3,0 D), sem er ástæðan fyrir því að það leysir upp skautuð og miðlungs skautuð kvoða (eins og PVC) mun skilvirkari en ó-skautuð kolvetnisleysi eins og tólúen eða hexan.

Öryggi og meðhöndlun Cyclohexanone

• Eldfimt- Sýklóhexanón hefur um það bil 44 gráðu blossamark, sem flokkar það sem eldfiman/eldfiman vökva samkvæmt flestum flutnings- og geymslureglum.
• Geymsla- Geymið í vel lokuðum ílátum, fjarri opnum eldi, neistum og sterkum oxunarefnum, á köldum og vel-loftræstum stað.
• PPEMælt er með - Efna-hönskum, augnhlífum (gleraugu eða andlitshlíf) og fullnægjandi loftræstingu eða öndunarhlífum, sérstaklega í lokuðu umhverfi eða -meðhöndlun.
• MSDS- Skoðaðu alltaf núverandi öryggisblað fyrir geymslu, meðhöndlun eða flutning, þar sem svæðisbundin flokkunarmörk og váhrifamörk geta verið breytileg og eru háð reglubundnum uppfærslum.

Algengar spurningar

Q1: Er sýklóhexanón ketón?

Já. Sýklóhexanón inniheldur karbónýlhóp (C=O) sem er tengdur við tvö kolefnisatóm innan hringbyggingar þess, sem er einkennandi byggingareinkenni ketóns.

Spurning 2: Er sýklóhexanón lífrænt efnasamband?

Já. Það er kolefnis-bundið efnasamband sem samanstendur af kolefnis-, vetnis- og súrefnisatómum, sem setur það þétt í flokk lífrænna efnasambanda.

Q3: Er sýklóhexanón arómatískt?

Nei. Sýklóhexanón er mettaður, ó-arómatískur hringur - hann hefur engin tvítengi til skiptis eða afstaðbundið pi-rafeindakerfi eins og bensen. Öll hringkolefni þess (fyrir utan sp² karbónýlkolefnið) eru sp³-blendingur.

Spurning 4: Hvaða virka hóp inniheldur sýklóhexanón?

Sýklóhexanón inniheldur einn karbónýl (C=O) virkan hóp, sem flokkar hann sem ketón.

Q5: Er sýklóhexanón skautað?

Já. Karbónýlhópurinn býr til sameinda tvípóla augnablik, sem gerir sýklóhexanón að skautuðum leysi sem getur leyst upp skautuð og miðlungs skautuð kvoða eins og PVC.

Spurning 6: Hver er munurinn á sýklóhexani og sýklóhexanóni?

Sýklóhexan er fullkomlega mettað kolvetni án súrefnisatóms, en sýklóhexanón hefur einn hringkolefni sem er breytt í karbónýlhóp, sem gerir það að ketóni frekar en venjulegu kolvetni.

Q7: Er sýklóhexanón notað til að búa til plast?

Já. Sýklóhexanón er lykilforveri kaprolaktams, sem er fjölliðað í Nylon 6, eitt af mest framleiddu verkfræði- og trefjaplasti -.

Q8: Hvaða atvinnugreinar nota sýklóhexanón?

Vefnaður, bíla-, rafeindatækni-, umbúða- og byggingariðnaður notar sýklóhexanón óbeint í gegnum Nylon 6 og Nylon 6,6 vörur, en húðun, lím og prentblekiðnaðurinn notar það beint sem leysi.